Jack Fairman, ingénieur de métier, commence la compétition automobile en 1934 sur une Alvis 12/50, avant de courir ensuite en courses de côtes. Après la guerre, il participe au 24 heures du Mans sur une Bugatti. Jack apprécie les courses d'endurances, et tout au long des années 50, on le retrouve dans des équipes comme Bristol, Jaguar, Aston Martin, ou encore l'Ecurie Ecosse. Ses plus gros succès arrivèrent en 1959, lorsqu'il remporta les 1000kms du Nurburgring, ainsi que le Tourist Trophy de Goodwood.

Jack court également ponctuellement en Formule 1 (treize Grands Prix) durant toute cette décennie. En 1953 chez HMW, puis chez Connaught, jusqu'en 57. Ecurie dans laquelle il décroche lors des Grands Prix de Grande Bretagne et d'Italie, respectivement la quatrième et cinquième place. L'année suivante il participe au Grand Prix de Grande Bretagne chez BRM, puis à la même course un an plus tard, mais de nouveau chez Connaught, cette même saison, il court sur une Cooper, puis en 1961 participe à la l'épreuve britannique avec une Ferguson, avant de faire une ultime apparition au Grand Prix d'Italie, sur une Cooper.